Methyltrienolon
Definition
Methyltrienolon (17ß-Hydroxy-17α-methylestra-3,9,11-trien-3-on, Struktur s.Abb.1) ist ein Strukturanaloges zu dem anabol androgenen Steroid Trenbolon (17ß-Hydroxyestra-3,9,11-trien-3-on, Struktur s. Abb.2), wobei in Position C-17-alpha eine Methylgruppe eingeführt wurde.
Methyltrienolon wird deshalb auch synonym als Methyltrenbolon bezeichnet. Beiden Verbindungen gemeinsam sind die drei Doppelbindungen zwischen den C-Atomen C3-C4, C9-C10 und C11-C12. Eine ähnliche Grundstruktur weisen auch Gestrinon und Tetrahydrogestrinon (THG) auf. Während Trenbolon in Form eines 17-Acetates in die Muskulatur injiziert werden muss, kann Methyltrienolon oral in Form von Tabletten verabreicht werden.
Während Trenbolon für die Veterinärmedizin zugelassen wurde (nicht für die Humanmedizin), hat Methyltrienolon aufgrund hoher toxischer Nebenwirkungen nie eine Zulassung für die medizinische Anwendung bekommen.
Da Methyltrienolon sehr stark an den Androgenrezeptor bindet, kaum an Plasmaproteine und nur minimal metabolisiert wird (1), wird die Substanz häufig in wissenschaftlichen Studien zur Charakterisierung von Bindungseigenschaften von Steroiden an verschiedenen Rezeptoren (z.B. Androgenrezeptor) als Referenzverbindung (synonyme Bezeichnung: R1881) eingesetzt.
Bedeutung als Dopingmittel
Sowohl Methyltrienolon als auch Trenbolon sind namentlich als verbotene Wirkstoffe im Sport unter der Gruppe S1 Anabole Wirkstoffe auf der Dopingliste der Welt Anti-Doping Agentur ausgewiesen.
Beworben werden beide Substanzen, insbesondere Trenbolon, im Body-Building als stark wirksame muskelaufbauende Hormone. Dabei wird von der hohen Bindungsaffinität von Methyltrienolon zum Androgenrezeptor auch auf eine äußerst starke anabole Wirkung im Vergleich zu anderen Steroidhormonen geschlossen.
Im Hochleistungssport gab es bei Dopingkontrollen erstmalig 2008 positive Fälle mit Methyltrienolon. Dabei wurden in dem Jahr insgesamt 15 griechische Sportler (davon 11 Gewichtheber) mit der Substanz positiv getestet.
Nebenwirkungen
Sowohl Trenbolon als auch Methyltrienolon wurden 1963 erstmalig synthetisiert. Während die französische Firma Roussel-Uclaf Trenbolon für die Veterinärmedizin vermarkten konnte, wurde Methyltrienolon aufgrund hoher toxischer Wirkungen als Arzneimittel nicht weiter entwickelt. Über die erhöhten Nebenwirkungen wird auch umfangreich in Internet-Foren im Body-Building diskutiert.
siehe auch Nebenwirkungen: Anabol Androgene Steroide
Nachweis
Methyltrienolon sowie Trenbolon lassen sich nach Isolation aus Urinproben empfindlich mit der Kombination aus Flüssigkeitschromatographie und Massenspektrometrie nachweisen.
Literatur
- Guddat S, Schänzer W, Wachsmuth P, Thevis M: Doping control screening procedure for Trenbolone analogues in human urine by LC-(APCI)-MS/MS. In: Schänzer W, Geyer H, Gotzmann A, Mareck U (eds.) Recent advances in doping analysis (15). Sportverlag Strauß, Köln (2007) 397 400
- (1) Bonne C, Raynaud JP. Methyltrienolone, a specific ligand for cellular androgen receptors. Steroids 1975 Aug;26(2):227-32