Aminosäuren - Peptide und Proteine

Aminosäuren sind die monomeren Grundbausteine aller Proteine. Proteine sind komplexe Makromoleküle, die wichtige Funktionen im Stoffwechsel eines Organismus einnehmen.

Funktionen von Proteinen:

  1. Bestandteil der Muskulatur, Bewegung
  2. Enzym, Funktion der Enzyme als Katalysatoren biochemischer Reaktionen
  3. Hormon (Regulation)
  4. Rezeptor in der Zellmembran bzw. intrazelluläre Rezeptoren
  5. Ionenkanäle
  6. Funktionen im Blut, Abwehr, Gerinnung, etc.

Synonym zu Protein wird oft der Ausdruck "Peptid" verwendet. Zwar werden mit dem Begriff "Peptid" in der Regel nur kleinere Proteine mit Molekulargewichten bis 10.000 erfasst, jedoch wird diese Konvention nicht immer beibehalten.

So wird im Dopingreglement der Ausdruck "Peptidhormon" verwendet, wozu u.a. Wachstumshormon und auch Erythropoeitin (EPO), Moleküle mit Molekulargewichten von weit über 20.000, gehören.

Peptidhormone und Doping

Insgesamt werden 20 Aminosäuren unterschieden, die eine allgemeine Struktur aufweisen (Abb.1) und sich nur in der Natur ihrer Seitenkette R unterscheiden. Die einfachste Aminosäure ist Glycin mit R = H (Abb.2).

Abb.1 Grundstruktur aller proteinogenen Aminosäuren (links); Abb.2 Glycin (rechts)

Mit Ausnahme von Glycin haben alle anderen in Proteinen vorkommenden Aminosäuren am alpha-Kohlenstoffatom vier verschiedene Reste (Substituenten). Kohlenstoffatome mit vier unterschiedlichen Substituenten sind optisch aktiv, können polarisiertes Licht drehen und werden als Chiralitätszentren bezeichnet.

Es existieren deshalb von jeder Aminosäure zwei Formen, die spiegelbildlich sind und als L- und-D-Formen benannt werden (Abb.3). L- und D-Form sind aufgrund ihrer räumlichen Anordnung nicht identisch. Alle proteinogenen (natürlich vorkommenden) Aminosäuren besitzen die L-Form.

Abb.3 L-Alanin (links) und D-Alanin (rechts)

Aminosäuren - Abkürzungen, Symbole, Molekulargewichte und chemische Formeln

NameAbk.SymbolMolekular.
   g/mol
Chemische
   Formel
AlaninAla  A  89.0935C3H7NO2
ArgininArg  R174.2017C6H14N4O2
AsparaginAsn  N132.1184C4H8N2O3
AsparaginsäureAsp  D133.1032C4H7NO4
CysteinCys  C121.1590C3H7NO2S
GlutaminGln  Q146.1451C5H10N2O3
GlutaminsäureGlu  E147.1299C5H9NO4
GlycinGly  G  75.0669C2H5NO2
HistidinHis  H155.1552C6H9N3O2
IsoleucinIle  I131.1736C6H13NO2
LeucinLeu  L131.1736C6H13NO2
LysinLys  K146.1882C6H14N2O2
MethioninMet  M149.2124C5H11NO2S
PhenylalaninPhe  F165.1900C9H11NO2
ProlinPro  P115.1310C5H9NO2
SerinSer  S105.0930C3H7NO3
ThreoninThr  T119.1197C4H9NO3
TryptophanTrp  W204.2262C11H12N2O2
TyrosinTyr  Y181.1894C9H11NO3
ValinVal  V117.1469C5H11NO2 

  Molekularg. = Molekulargewicht 

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