Ephedrin und analoge Verbindungen

Medizinisch wird Ephedrin v.a. zur Abschwellung der Nasenschleimhäute z.B. bei Schnupfen angewendet. Foto: iStock.com/mangostock

Definition

Ephedrin (Abb.1) wird als verbotene Dopingsubstanz zur verbotenen Wirkstoffgruppe S6 Stimulanzien gezählt. Die Substanz darf für den Wettkampf nicht verwendet werden. Für die Phase außerhalb des Wettkampfes ist sie nicht verboten. Bei einer Anwendung in der Zeit außerhalb des Wettkampfes sollte der Wirkstoff aber mindestens 2 Tage vor einem Wettkampf abgesetzt werden.

Abb.1 Strukturformel von Ephedrin



Abb. 2 Phenylethylaminstruktur



Strukturähnlichkeit

Die strukturellen Ähnlichkeiten von Ephedrin mit Amphetamin und den körpereigenen Catecholaminen Noradrenalin und Adrenalin sind in den untenstehenden Strukturformeln (Abb. 3) rot dargestellt.

Alle vier Verbindungen haben eine gemeinsame Grundstruktur, die als Phenylethylamin (Abb. 2) bezeichnet wird. Die Substitution des Phenylrings wie bei Noradrenalin und Adrenalin mit zwei benachbarten Hydroxygruppen wird als Catecholstruktur definiert.

Abb. 3 Strukturformeln Amphetamin (1), Ephedrin (2), Noradrenalin (3) und Adrenalin (4)

Herkunft

Ephedrin ist das Hauptalkaloid der chinesischen Pflanze "ma huang" der Gattung Ephedra. Ephedrin kann in vier verschiedenen isomeren Formen vorliegen, siehe Stereoisomere

Wirkung

Ephedrin gehört zu den indirekt wirkenden Sympathomimetika und hat ähnliche Effekte wie Noradrenalin.

Bei der medizinischen Anwendung wird vor allem die Wirkung des Ephedrins zur Abschwellung der Nasenschleimhäute bei entsprechenden Erkrankungen wie z.B. Schnupfen ausgenutzt. Die Wirkung auf die Bronchialmuskulatur soll dagegen weniger stark ausgeprägt sein.

Literatur.: Forth, Henschler, Rummel, Starke: Lehrbuch der allgemeinen und speziellen Pharmakologie, 7. Auflage. Wissenschaftsverlag Mannheim, Leipzig, Wien, Zürich, 1996. 

s.a.: Wirkung der Catecholamine

Anwendung:

Bei Bronchitis, Reizhusten, Grippehusten, Masernhusten, Erkältungskrankheiten, grippalen Infekten, akuten und chron. Entzündungen der Bronchialschleimhaut sowie bei Asthma bronchiale.

Ephedrin ist in Medikamenten enthalten, die nicht verschreibungspflichtig sind, z.B. in Deutschland in Wick MediNait®, Erkältungssirup für die Nacht.

Nebenwirkungen

siehe hierzu Nebenwirkungen von Stimulanzien

Bedeutung als Dopingmittel

Dopingbefunde mit Ephedrin und den Ephedrinanaloga wie Pseudoephedrin, Methylephedrin und Cathin (Norpseudoephedrin) waren um das Jahr 2000 unter den Stimulanzien noch die häufigsten positiven Fälle.

Die Statistik der IOC akkreditierten Laboratorien wies z.B. für das Jahr 2000 weltweit bei insgesamt 117.315 Kontrollproben 289 positive A-Proben mit den verschiedenen Ephedrinen auf. Der Missbrauch ist danach aber deutlich gesunken.

Die Statistik der WADA akkreditierten Laboratorien wies z.B. für das Jahr 2011 und 2012 bei insgesamt 267.645 und 243.193 Kontrollen weltweit nur noch 34 bzw. 46 positive A-Proben mit den verschiedenen Ephedrinen auf.

Grenzwerte: Für Ephedrin existiert ein Grenzwert von 10µg/ml Urin.
 

Weiterführende Informationen

Stimulanzien

Stereoisomere

Wirkung der Catecholamine

Pseudoephedrin 

Cathin und Cathinon 

 

 

Institut für Biochemie der DSHS Köln, letztes Update 16.10.2013