Stanozolol

Definition

Stanozolol ist ein anabol androgenes Steroidhormon (AAS), das erstmals 1959 synthetisiert wurde. Es ist ein 17-Methylsteroid und kann oral eingesetzt werden. Es hat darüber hinaus die Besonderheit, dass es einen Pyrazolring aufweist (s. Abb.1).

Geschichte

Die missbräuchliche Anwendung von Stanozolol im Sport wurde vor allem durch den positiven Dopingfall des Kanadiers Ben Johnson bei den Olympischen Spielen 1988 in Seoul nach dem Gewinn der Goldmedaille im 100m-Lauf  bekannt. 
s.a. Tagesspielgel vom 24.9.2018, "Wie der Sprinter Ben Johnson die Welt narrte"

Nachweis

Der Nachweis von Stanozolol gelingt mit der Gaschromatographie/ Massenspektrometrie (Prinzip s.auch Analytik/Anabolika) nach Derivatisierung der Analyten. Der Nachweis bestimmt dabei die Hauptmetaboliten des Stanozolols wie 3'-Hydroxystanozolol und 4ß-Hydroxystanozolol (s.Abb.2) [1].

Mittlerweile ist ein empfindlicher Nachweis mit der Flüssigkeitschromatographie in Kombination mit der hochauflösenden Tandem-Massenspektrometrie (LS-MS-MS) entwickelt worden. Dabei gelingt der Nachweis des glucuronidierten hydroxylierten Stanozolol, insbesondere des glucuronidierten 3’Hydroxy-Stanozolol bis in den unteren Picogrammbereich [2]. 

Bedeutung als Dopingmittel

Stanozolol gehört seit Jahren neben Testosteron, Metandienon und Nandrolon zu einem der am häufigsten missbrauchten Anabolika.  

siehe auch Doping/anabole Wirkstoffe

Nebenwirkungen

Literatur

[1] Schänzer W, Opfermann G and Donike M. Metabolism of stanozolol: Identification and synthesis of urinary metabolites J. Steroid Biochem. 1990, 36, 153-174 

[2]  Schänzer W, Guddat S, Thomas A, Opfermann G, Geyer H, Thevis M. Expanding analytical possibilities concerning the detection of stanozolol misuse by means of high resolution/high accuracy mass spectrometric detection of stanozolol glucuronides in human sports drug testing. Drug Test Anal. 2013, 5, 810-818