Stimulanzien mit Alkylamin-Struktur
Verbot als Dopingsubstanzen
Die Welt Anti-Doping Agentur (WADA) listet auf ihrer Verbotsliste ab 1.1.2019 unter der Gruppe S6) Stimulanzien vier Substanzen mit Alkylaminstruktur auf:
3-Methylhexan-2-amine (1,2-dimethylpentylamine);
4-Methylhexan-2-amine (methylhexaneamine); s.a. Artikel Methylhexanamin
4-Methylpentan-2-amine (1,3-dimethylbutylamine oder DMBA); s.a. DMBA
5-Methylhexan-2-amine (1,4-dimethylpentylamine);
Was sind Alkylamine?
Im Gegensatz zu den Stimulanzien vom Amphetamintyp, die allgemein mit der chemischen Bezeichnung Phenylalkylamine ausgewiesen werden, besitzen Alkylamine keinen Phenylring und neben Stickstoff keine weiteren Heteroatome.
weitere Infos zu Alkylgruppen
Methylhexanamin wurde erstmalig im Jahr 2008 namentlich verboten, nachdem bekannt wurde, dass die Substanz zu leistungssteigernden Zwecken Nahrungsergänzungsmitteln illegal beigesetzt wurde. Im Jahr 2014 wurde DMBA bekannt, nachdem es ebenfalls in Nahrungsergänzungsmitteln nachgewiesen werden konnte. Ein weiteres Strukturisomere von Methylhexanamin nämlich 5-Methylhexan-2-amin konnten 2017 bei Dopingkonrollen nachgewiesen werden (s.Tabelle).
Grundsätzlich sind alle Substanzen, auch wenn sie namentlich nicht auf der Verbotsliste aufgeführt sind, verboten, wenn sie eine ähnliche chemische Struktur oder eine ähnliche physiologische Wirkung wie eine namentlich ausgewiesene verbotene Substanz aufweisen.
2016 wurde eine weitere Substanz mit dem Namen Octodrine (6-Methylheptan-2-amin, Abb.2) bekannt, die ebenfalls Nahrungsergänzungsmitteln beigemischt wird.
In der WADA-Statistik der weltweiten Dopingkontrollen wurde 2016 der erste positive Befund mit Octodrine aufgeführt.
s.a. Artikel Octodrine
Dopingfälle mit Stimulanzien vom Alkylamintyp
Tabelle WADA-Statisitk - Positive Befunde mit Stimulanzien vom Alkylamintyp
(20.10.2018)