Selektive Androgenrezeptor-Modulatoren (SARMs)

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Die Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) verbietet namentlich ab 1.1.2008 die Gruppe der Selektiven Androgenrezeptor-Modulatoren (SARMs).

Vom Regelment her wird die Substanzgruppe in der Untergruppe 2. Andere Anabole Substanzen der Gruppe S1 Anabole Wirkstoffe aufgeführt

Entsprechende Nachweisverfahren zu dieser Gruppe sind bereits im Zentrum für Präventive Dopingforschung der Deutschen Sporthochschule Köln entwickelt worden.

Hinsichtlich der chemischen Struktur des zur Zeit am weitesten entwickelten SARMs Ostarine (klinische Phase II 2009) und des strukturähnlichen medizinisch nicht zugelassenen SARMs Andarine (S-4) sind in der Literatur immer wieder Verwechselungen aufgetaucht, wobei S-4 z.B. fälschlich als Ostarine bezeichnet wird und die Strukturformeln beider Verbindungen falsch zugeordnet werden.

Die genauen Strukturformeln für Andarine und S-22 sind im Folgenden abgebildet:

Andarine (S-4) (Molekulargewicht 441)



S-22 (Molekulargewicht 389)

Die genaue chemische Struktur von Ostarine wurde bisher nicht publiziert.

Die Firma GTx gibt zu der Verbindung folgende Angaben, wobei der Wirkstoff als enobosarm bezeichnet wird (vom 31.Okt. 2012):

"GTx is developing enobosarm (Ostarine®;GTx-024), a selective androgen receptor modulator, or SARM, for the prevention and treatment of muscle loss in patients with non-small cell lung cancer and for other muscle wasting diseases."

Es wird davon ausgegangen, dass enobosarm der Subtanz S-22 entspricht. Während Ostarine als Medikament noch nicht im Handel ist, wurde Andarine im September 2009 erstmalig illegal im Internet angeboten und vertrieben. Ein Bericht hierzu mit dem entsprechenden Strukturnachweis wurde zeitnah publiziert.

WADA Prohibited List

(January 2018) 

S1 ANABOLIC AGENTS

1. Anabolic Andorgenic Steroids (AAS)

2. Other Aanabolic Agents 
Including, but not limited to:
Clenbuterol,
selective androgen receptor modulators (SARMs, e.g. andarine, LGD-4033, ostarine and RAD140),
tibolone,
zeranol and
zilpaterol. 

Literatur

Thevis M, Volmer D. Mass spectrometric studies on selective androgen receptor modulators (SARMs) using electron ionization and electrospray ionization/collision-induced dissociation. Eur J Mass Spectrom. 2018; 24: 145-156
Abstract

Thevis M, Schänzer W:  Detection of SARMs in doping control analysis. Mol Cell Endocrinol. 2018 Mar 15;464:34-45. doi: 10.1016/j.mce.2017.01.040. Epub 2017 Jan 27. 
Abstract

Thevis M, Schänzer W: Targeting new performance enhancing drugs in doping controls: Selective androgen receptor modulators (SARMs). Spectroscopy Europe, 2010, 22, 6-11. 
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Thevis M, Geyer H, Kamber M, Schänzer W: Detection of the arylpropionamide-derived selective androgen receptor modulator (SARM) S-4 (Andarine) in a black-market product. Drug Test. Analysis 2009, 1, 387–392.
Abstract

Thevis M, Schänzer W: Dopingmittel der Zukunft und deren Nachweis. Selektive Androgenrezeptor Modulatoren (SARMs) und HIF-Stabilisatoren. F.I.T. Das Wissenschaftsmagazin, 1 ( 2009) 14-17. 
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(Anmerkungen zu den Strukturformeln von Andarine und Ostarine s.Text oben)

Thevis M, Kohler M, Maurer J, Schlörer N, Kamber M, Schänzer W: Screening for 2-quinolinone-derived selective androgen receptor agonists in doping control analysis. Rapid Commun. Mass Spectrom. 21 (2007) 3477 3486.

Thevis, M.; Schänzer,W. Emerging Drugs - Potential for misuse in sport and doping control detection strategies. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry 2007, 7, (5), 533-539.

Thevis, M.; Kamber, M.; Schänzer,W.: Screening for metabolically stable aryl-propionamide-derived selective androgen receptor modulators for doping control purposes. Rapid Commun Mass Spectrom 2006, 20, (5), 870-6.