Selektive Androgenrezeptor-Modulatoren (SARMs)

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Die Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) verbietet namentlich ab 1.1.2008 die Gruppe der Selektiven Androgenrezeptor-Modulatoren (SARMs).

Vom Regelment her wird die Substanzgruppe in der Untergruppe 2. Andere Anabole Substanzen der Gruppe S1 Anabole Wirkstoffe aufgeführt

Entsprechende Nachweisverfahren zu dieser Gruppe sind bereits im Zentrum für Präventive Dopingforschung der Deutschen Sporthochschule Köln entwickelt worden.

Hinsichtlich der chemischen Struktur des zur Zeit am weitesten entwickelten SARMs Ostarin (klinische Phase II 2009) und des strukturähnlichen medizinisch nicht zugelassenen SARMs Andarin (S-4) sind in der Literatur immer wieder Verwechselungen aufgetaucht, wobei S-4 z.B. fälschlich als Ostarin bezeichnet wird und die Strukturformeln beider Verbindungen falsch zugeordnet werden.

Die genauen Strukturformeln für Andarin und Ostarin (S-22) sind im Folgenden abgebildet:

Andarin (S-4), Molekulargewicht 441



Enobosarm (Ostarin oder S-22), Molekulargewicht 389

Die Firma GTx gibt zu der Verbindung folgende Angaben, wobei der Wirkstoff als Enobosarm bezeichnet wird (vom 31.Okt. 2012):

"GTx is developing enobosarm (Ostarine®;GTx-024), a selective androgen receptor modulator, or SARM, for the prevention and treatment of muscle loss in patients with non-small cell lung cancer and for other muscle wasting diseases."

Es wird davon ausgegangen, dass Enobosarm der Subtanz S-22 entspricht. Während Ostarin als Medikament noch nicht im Handel ist, wurde Andarin im September 2009 erstmalig illegal im Internet angeboten und vertrieben. Ein Bericht hierzu mit dem entsprechenden Strukturnachweis wurde zeitnah publiziert (Thevis et al. 2009).

WADA Prohibited List

(January 2019) 

S1 ANABOLIC AGENTS

1. Anabolic Androgenic Steroids (AAS)

2. Other Aanabolic Agents 
Including, but not limited to:
Clenbuterol,
selective androgen receptor modulators (SARMs, e.g. andarine, LGD-4033, enobosarm (ostarine) and RAD 140),
tibolone,
zeranol and
zilpaterol

Dopingrelevanz

Nachdem die Welt Anti-Doping Agentur (WADA) 2008 SARMs auf die Verbotsliste setzte, wurde bei Dopingkontrollen anfänglich auf die bis dahin bekannten SARMs wie Andarin und Ostarin getestet. Die ersten positiven Befunde bei den weltweiten Kontrollen wurden 2010 berichtet, wobei zwei Befunde mit Andarin festgestellt wurden.
Ab 2012 nahmen die positiven Befunde mit SARMs kontinuierlich zu, wobei 2017 insgesamt 65 positive Befunde (davon 47 allein mit Ostarin) analysiert wurden (s.Tabelle WADA-Statistik SARMs).

WADA-Statistik: Positive Befunde mit SARMs bei den weltweiten Dopingkontrollen

Literatur

Thevis M, Volmer D. Mass spectrometric studies on selective androgen receptor modulators (SARMs) using electron ionization and electrospray ionization/collision-induced dissociation. Eur J Mass Spectrom. 2018; 24: 145-156
Abstract

Thevis M, Schänzer W:  Detection of SARMs in doping control analysis. Mol Cell Endocrinol. 2018 Mar 15;464:34-45. doi: 10.1016/j.mce.2017.01.040. Epub 2017 Jan 27. 
Abstract

Thevis M, Schänzer W: Targeting new performance enhancing drugs in doping controls: Selective androgen receptor modulators (SARMs). Spectroscopy Europe, 2010, 22, 6-11. 
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Thevis M, Geyer H, Kamber M, Schänzer W: Detection of the arylpropionamide-derived selective androgen receptor modulator (SARM) S-4 (Andarine) in a black-market product. Drug Test. Analysis 2009, 1, 387–392.
Abstract

Thevis M, Schänzer W: Dopingmittel der Zukunft und deren Nachweis. Selektive Androgenrezeptor Modulatoren (SARMs) und HIF-Stabilisatoren. F.I.T. Das Wissenschaftsmagazin, 1 ( 2009) 14-17. 
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(Anmerkungen zu den Strukturformeln von Andarine und Ostarine s.Text oben)

Thevis M, Kohler M, Maurer J, Schlörer N, Kamber M, Schänzer W: Screening for 2-quinolinone-derived selective androgen receptor agonists in doping control analysis. Rapid Commun. Mass Spectrom. 21 (2007) 3477 3486.

Thevis, M.; Schänzer,W. Emerging Drugs - Potential for misuse in sport and doping control detection strategies. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry 2007, 7, (5), 533-539.

Thevis, M.; Kamber, M.; Schänzer,W.: Screening for metabolically stable aryl-propionamide-derived selective androgen receptor modulators for doping control purposes. Rapid Commun Mass Spectrom 2006, 20, (5), 870-6.  

aktualisiert 8.1.2019