Selektive Androgenrezeptor Modulatoren (SARMs)

Die Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA) verbietet namentlich ab 1.1.2008 die Gruppe der Selektiven Androgenrezeptor Modulatoren (SARMs).

Vom Regelment her wird die Substanzgruppe in der Untergruppe 2. Andere Anabole Substanzen der Gruppe S1 Anabole Wirkstoffe aufgeführt

Entsprechende Nachweisverfahren zu dieser Gruppe sind bereits im Zentrum für Präventive Dopingforschung der Deutschen Sporthochschule Köln entwickelt worden.

Hinsichtlich der chemischen Struktur des zur Zeit am weitesten entwickelten SARMs Ostarine (klinische Phase II 2009) und des strukturähnlichen medizinisch nicht zugelassenen SARMs Andarine (S-4) sind in der Literatur immer wieder Verwechselungen aufgetaucht, wobei S-4 z.B. fälschlich als Ostarine bezeichnet wird und die Strukturformeln beider Verbindungen falsch zugeordnet werden.

Die genauen Strukturformeln für Andarine und S-22 sind im Folgenden abgebildet:

Andarine (S-4) (Molekulargewicht 441)



S-22 (Molekulargewicht 389)

Die genaue chemische Struktur von Ostarine wurde bisher nicht publiziert.

Die Firma GTx gibt zu der Verbindung folgende Angaben, wobei der Wirkstoff als enobosarm bezeichnet wird (vom 31.Okt. 2012):

"GTx is developing enobosarm (Ostarine®;GTx-024), a selective androgen receptor modulator, or SARM, for the prevention and treatment of muscle loss in patients with non-small cell lung cancer and for other muscle wasting diseases."

Es wird davon ausgegangen, dass enobosarm der Subtanz S-22 entspricht. Während Ostarine als Medikament noch nicht im Handel ist, wurde Andarine im September 2009 erstmalig illegal im Internet angeboten und vertrieben. Ein Bericht hierzu mit dem entsprechenden Strukturnachweis wurde zeitnah publiziert.

Lit.: Thevis M, Geyer H, Kamber M, Schänzer W: Detection of the arylpropionamide-derived selective androgen receptor modulator (SARM) S-4 (Andarine) in a black-market product. Drug Test. Analysis 2009, 1, 387–392. 

Weitere Literatur

Thevis M, Schänzer W: Dopingmittel der Zukunft und deren Nachweis. Selektive Androgenrezeptor Modulatoren (SARMs) und HIF-Stabilisatoren. F.I.T. Das Wissenschaftsmagazin, 1 ( 2009) 14-17, Artikel als PDF-Dokument
(Anmerkungen zu den Strukturformeln von Andarine und Ostarine s.Text oben)

Thevis M, Kohler M, Maurer J, Schlörer N, Kamber M, Schänzer W: Screening for 2-quinolinone-derived selective androgen receptor agonists in doping control analysis. Rapid Commun. Mass Spectrom. 21 (2007) 3477-3486

Thevis, M.; Schänzer,W. Emerging Drugs - Potential for misuse in sport and doping control detection strategies. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry 2007, 7, (5), 533-539.

Thevis, M.; Kamber, M.; Schänzer,W.: Screening for metabolically stable aryl-propionamide-derived selective androgen receptor modulators for doping control purposes. Rapid Commun Mass Spectrom 2006, 20, (5), 870-6.