Epitestosteron


Strukturformel von Testosteron und Epitestosteron

Epitestosteron ist ein Steroid, das von der chemischen Struktur her als ein Stereoisomeres von Testosteron bezeichnet wird. Beim Epitestosteron ist die Sauerstoffgruppe (Hydroxyfunktion) am Kohlenstoffatom C-17 räumlich in alpha-Position ausgerichtet, während Testosteron eine 17ß-Hydroxy Konfiguration aufweist. Epitestosteron wird bei der Synthese im menschlichen Organismus aus Testosteron-Vorläufern gebildet und ist physiologisch inaktiv.
 

Epitestosteron dient beim Testosteron-Nachweis (Testosteron/Epitestosteron Quotient = T/E-Quotient) als Referenzsteroid. Testosteron kann sich im menschlichen Organismus nicht in Epitestosteron umwandeln, weshalb sich bei einer Testosteron-Anwendung der T/E-Quotient erhöht.

Athleten, deren Urinproben einen T/E-Quotienten von größer als 4 aufweisen, werden als atypisch bezeichnet und weiter untersucht, um festzustellen, ob der erhöhte Wert physiologisch bedingt ist oder auf eine Dopinganwendung zurückzuführen ist. 

Siehe auch Dopinganalytik: Testosteron


Beispiel für eine Manipilation: 

Epitestosteron-propionat - Injektionslösung - illegales Produkt zur Manipulation des T/E-Quotienten beim Doping mit Testosteron